La historia del teatro más importante del estado, se remonta a finales del siglo XVIII cuando el Gobernador y Capitán General D. Arturo O’Neill ordeno la venta de los predios que pertenecieron al Colegio Jesuita de San Francisco Javier y que habían sido donados al Hospicio de San Carlos tras la expulsión de la orden jesuita en 1767. Uno de esos predios se destinó para la construcción de un teatro, que recibiría el nombre de San Carlos el cual sería destruido por un incendio algunos años después.
En 1831 el propietario era D. Ignacio Quijano quien se propuso reedificar el Teatro; el cual fue realizado por el arquitecto D. Manuel Cea Gómez. El 20 de noviembre de aquel año comenzaron las funciones cuando el teatro estaba a punto de terminarse. Desde entonces, el coloso fue visitado por compañías nacionales e internacionales, hasta el año de 1854 cuando el teatro atravesó altibajos por la situación política que se vivía.
Era entonces propietario don Antonio Bolio Guzmán quien emprendió obras de mejoras las cuales se terminaron el 12 de abril de 1878, por aquel entonces era conocido como Teatro Bolio. Las publicaciones del Seminario Yucateco y la Revista de Mérida, propusieron en diciembre de 1878 al entonces dueño del Teatro, Don Francisco de Zavala, imponerle el nombre de Teatro Peón Contreras en homenaje al dramaturgo yucateco cuyas producciones habían enorgullecido al suelo que le vio nacer.
El homenajeado nació en Mérida el 12 de enero de 1843. Además de novelista, poeta y dramaturgo; se distinguió como médico siendo que a los 24 años había sido director del Hospital para Dementes en la ciudad de México y había impartido cátedra de enfermedades mentales en la Facultad de Medicina de la Universidad de México. Don José Peón Contreras falleció el 18 de febrero de 1907 en la capital del país.
El 27 de diciembre de 1878 se hizo oficial el nombre con el que se conocería al teatro, por aquella época el propietario cambio las viejas bancas por butacas y se reconstruyo el arco del escenario donde se colocó una lira bajo el nombre de Peón Contreras. Tras el fallecimiento de Francisco Zavala en 1891, la viuda vende el teatro y el edificio contiguo a la Empresa Teatral de Mérida, la cual se formaliza como S.A en septiembre de 1899.
El 5 de mayo de 1900 se inició la demolición del viejo edificio, para iniciar el proyecto de remodelación y ampliación; quedaron a cargo de este proyecto los señores W. Logiza y Cia. De Estados Unidos y el italiano Luis Roncoroni. Las obras arrancaron en noviembre de 1900, siguiendo el proyecto del arquitecto Pio Piacentini y con la dirección del también italiano Enrico Deserti. Desafortunadamente las obras fueron suspendidas en 1902 pues la Compañía Teatral de Mérida S.A. se declaró en quiebra saliendo a remate el terreno y lo ya construido, siendo adquirido por don Augusto L. Peón quien la vende a la Sociedad Regil Portuondo y Compañía quienes pueden continuar con la obra.
Finalmente el nuevo Teatro Peón Contreras se inaugura oficialmente el 21 de diciembre de 1908 con la obra Tierra baja de Guimerá. Dos meses más tarde, 7 de febrero, se descubre el busto del Dr. José Peón Contreras. Los tiempos cambiaron; el cine se convirtió en un lucrativo negocio en expansión lo que provoco que el teatro cambiara de giro. El 24 de marzo de 1940 se reinaugura como Cinema Peón Contreras, y funciono como tal hasta mayo de 1974 cuando fue clausurado.
En julio de 1979, el gobierno del Estado expropia el teatro como monumento histórico por causa de utilidad pública a los entonces dueños del predio. El 13 de diciembre de 1981 fue reinaugurado y el 18 del mismo mes comenzó una temporada de doce conciertos de la orquesta sinfónica del Estado.
Desde entonces el Teatro ha recuperado el esplendor de sus primeros años, colocándose como uno de los más importantes del país.
